05/12/2023 08:00

Isomeria

 

Isômeros: são compostos orgânicos diferentes, ou seja com propriedades diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular:

Acima temos diferentes açúcares, compostos orgânicos diferentes: (glicose presença da função orgânica aldeído; e frutose presença da função orgânica cetona), porém, ambos com a mesma fórmula molecular C₆H₁₂O_6. 

 

Atividade:

 

1) (PUC-MG) Analise os compostos a seguir.

2. CH₃COOCH₃.

3. CH₃CH₂CHO.

4. CH₃CH₂COOH.

5. CH₃CH₂CH₂OH.

6. CH₃OCH₂CH₃.

São isômeros os pares:

a) 1 e 5; 2 e 4.

b) 2 e 4; 3 e 5.

c) 1 e 3; 2 e 4.

d) 3 e 6; 1 e 5.

e) 2 e 4; 3 e 6.

    

Isomeria Plana: a isomeria após detectada, mediante a compostos diferentes apresentando a mesma fórmula molecular, necessita ser identificada, para isso deve-se encontrar a diferença entre os compostos. No caso da Isomeria Plana, os compostos se diferem na estrutura, podendo ser: de Função, Tautomeria, de Cadeia ou Constitucional, de Posição ou de Compensação ou Metameria:

    

_ Isomeria de Função: quando dois compostos orgânicos se diferem quanto à função orgânica:

 

Atividade:

2) Qual é o tipo de isomeria plana existente entre os compostos etanol e éter dimetílico?

a) Cadeia.

b) Posição.

c) Compensação.

d) Função.

e) Tautomeria. 

   

_ Isomeria especial de função "Tautomeria": quando um composto orgânico sofre transformação química, uma ligação da dupla ligação entre carbono e oxigênio (carbonila) ou carbono e nitrogênio se desloca para o átomo vizinho, que ao possuir um hidrogênio a ele ligado o cede para o oxigênio ou nitrogênio, que seja, para haver uma nova estabilidade, e com isso o novo composto orgânico passa a ser classificado como uma função orgânica diferente do primeiro "reagente", contudo preservando a mesma fórmula molecular:

Observamos que o composto inicial é uma cetona e após a transformação citada no enunciado e demonstrada no exemplo o composto final é um enol.

 

Atividade:

 

3) O equilíbrio abaixo representado ocorre entre as formas amida e imida ácida, respectivamente:

Que tipo de isomeria é observado?

a) Isomeria de cadeia

b) Isomeria de função

c) Tautomeria

d) Metameria

    

Isomeria de Cadeia: quando os compostos orgânicos pertencem à mesma função orgânica, mas apresentam cadeias carbônicas principais diferentes:

*Quanto à cadeia normal e ramificada:

*Quanto à cadeia homogênea ou heterogênea (quando há um átomo diferente de carbono entre os carbonos da cadeia carbônica):

*Quanto à cadeia aberta ou fechada:

*Quanto à cadeia fechada normal e fechada ramificada:

     

 

Atividade:

4) (UFRS-adaptada) Com a fórmula molecular C₄H₁₁N, é representado o seguinte par de compostos:

H₃C — CH — CH₂ — NH₂ e H₃C — CH₂ — CH₂ — CH₂ — NH₂

             |
             CH₃

Este par é classificado como isômero de:

a) função

b) cadeia

c) posição

d) metameria

e) tautomeria

    

_ Isomeria de Posição: quando os isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional, possuem a mesma cadeia principal, mas se diferenciam quanto à posição de um radical funcional externo ou de uma insaturação (ligação dupla ou tripla):

*Quanto à posição do radical funcional (externo): a hidroxila "OH" se encontra conectada nos dois compostos em carbonos diferentes da cadeia principal:

 

*Quanto à posição da insaturação: a ligação dupla se encontra em posições diferenciadas nos compostos:

H₃C = CH - CH₂ - CH₃              H₃C - CH = CH - CH₃

       But-1-eno                                 But-2-eno 

 

Atividade:

 

5) (Unaerp-SP) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:

a) são isômeros funcionais.
b) são isômeros de cadeia.
c) não são isômeros.
d) são isômeros de posição.

e) são formas tautoméricas. 

 

 Isomeria de Compensção ou Metameria (grupo funcional interno): quando os isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional, apresentam a mesma cadeia principal heterogênea, mas se diferenciam quanto à localização de um heteroátomo, ou seja, radical funcional interno:

H₃C - CH₂ - CH₂ - O - CH₃                H₃C - CH₂ - O - CH₂ - CH₃             

           metoxipropano                                    etoxietano  

H₃C - CH₂ - CH₂ - NH - CH₃             H₃C - CH₂ - NH - CH₂ - CH₃       

        metilpropilamina                                        dietilamina

 

Atividade:

 

6) Os isômeros que se diferem na posição de um radical funcional interno é classificado:

a) posição

b) função

c) tautomeria

d) metameria

e) cadeia

 

Isomeria cis-trans ou geométrica: 

*Em cadeia aberta:

• _ há a necessidade da presença de uma dupla ligação entre átomos de carbono "alceno";
• _ os grupos ligados aos carbonos que fazem essa ligação dupla não podem ser iguais;
• _ se os grupos do campo superior e inferior forem iguais (átomos ou grupos orgânicos) teremos isomeria cis;
• _ se os grupos iguais estiverem dispostos de forma transversal superior/inferior teremos isomeria trans.

 

*Em cadeia fechada:

• _ a única exigência é que dois átomos de carbono apresentem grupos diferentes ligados a eles;
• _ sendo cis quando os grupos iguais estejam numa mesma região;
• _ sendo trans quando os grupos iguais estejam em regiões opostas:

 

Atividade:

 

7) (UERJ/2019)  Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

 

8) O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.

As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo:

Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:

a)      ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico

b)      ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico

c)       ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico

d)      ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico

 

Isomeria E-Z:

    O raciocínio é o mesmo da isomeria cis-trans, onde cis é Z e trans é T, contudo a diferença é que nesta olhamos as massas maiores e menores dos grupos, pois apresentam-se em mais de dois tipos.

*Cadeia aberta:

   

*Cadeia fechada:

 

Atividade:

 

9) O nome orgânico 2-cloro-3-metilpent-2-eno é dado a uma substância química que pertence à classe funcional dos haletos orgânicos. Sabe-se também que essa substância apresenta isomeria geométrico do tipo E-Z. Assim, assinale a alternativa que representa a estrutura do isômero E desse composto:

a)

b)

c)

d)

e)

    

Isomeria Óptica: ocorre em compostos orgânicos que mediante a sua estrutura tridemensional e assimétricos não se sobrepõe um ao outro.

    Para enteder melhor a isomeria óptica há a necessita de saber o que são compostos assimétricos, ou seja, que apresentam pelo menos um carbono quiral, que é o carbono que se liga através de quatro ligações simples com átomos ou grupos orgânicos diferentes entre si: 

 

    Uma vez que o composto apresenta carbono quiral ele formará isômeros ópticos, quantidade essa que irá de acordo com a quantidade de carbonos quirais considerando: 2ⁿ, onde n é o número de carbonos quirais. No exemplo da figura acima: 2¹=2, ou seja a molécula e sua imagem: 

Como observado acima temos a diferenciação entre os isômeros entre dextrógiro e levógiro, isso ocorre pois a característica dos isômeros ópticos quando separados é de desviarem a luz polarizada para lados diferentes, no caso o dextrógiro para o lado direito e o levógiro para o lado esquerdo. Quando temos uma mistura (chamada de racêmica) de igual quantidade entre os dois isômeros o feixe de luz polarizada não sofrerá desvio:

Pela amostra dextrogira acima podemos entender o que ocorre quando for levógiro (rotação oposta do feixe polarizado) e uma mistura racêmica a partir do polarizador a direção do feixe será o mesmo (vertical) sem sofrer desvios.

 

Atividade:

 

10) Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? 

a) Flúor-cloro-bromo-metano. 

b) 1,2-dicloro-eteno. 

c) Metil-propano. 

d) Dimetil-propano. 

e) Normal-butanol 19.

 

11) (UFES) O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é 

a) 2. 

b) 3. 

c) 4. 

d) 5. 

 

 

Polímeros

 

Os polímeros são macromoléculas constituídas por unidades menores, os monômeros. Os monômeros ligam-se entre si através de ligações covalentes.

O termo polímero deriva do grego, poli "muitas" e meros "partes".

Os meros são as unidades que se repetem em um polímero. O monômero é a molécula constituída por um único mero e o polímero é constituído por vários meros.

A polimerização é o nome dado a reação de formação dos polímeros. O grau de polimerização refere-se ao número de meros em uma cadeia polimérica.

A história da humanidade é relacionada com o uso de polímeros naturais, como couro, lã, algodão e madeira. Atualmente, muitos utensílios utilizados no cotidiano são produzidos a partir de polímeros sintéticos.

Tipos de Polímeros

Existem diversas classificações para os polímeros, as principais são as seguintes:

Classificação quanto ao tipo de monômeros:

Homopolímero é o polímero derivado de apenas um tipo de monômero.

Copolímero é polímero derivado de dois ou mais tipos de monômeros.

Classificação quanto à natureza:

Polímeros Naturais

Os polímeros naturais ou biopolímeros são os que ocorrem na natureza.

São exemplos de polímeros naturais, a borracha, os polissacarídeos (amido, celulose e glicogênio) e as proteínas.

Polímeros Sintéticos

Os polímeros sintéticos ou artificiais são produzidos em laboratório, em geral, de produtos derivados de petróleo.

São exemplos de polímeros sintéticos: polimetacrilato de metila (acrílico), poliestireno, policloreto de vinila (PVC), polietileno e polipropileno.

A partir dos polímeros sintéticos é possível a fabricação de sacolas plásticas, canos hidráulicos, materiais de construção civil, colas, isopor, tintas, chicletes, pneus, embalagens plásticas, teflon e silicone.

 

Materiais de PVC

Classificação quanto ao método de obtenção:

Polímeros de Adição

São os polímeros obtidos pela adição sucessiva de monômeros. Como exemplos temos os polissacarídeos, formados por monômeros de monossacarídeos e as proteínas, formadas por monômeros de aminoácidos.

Polímeros de Condensação

São os polímeros obtidos pela adição de dois monômeros diferentes com eliminação de uma molécula água, álcool ou ácido, durante a polimerização.

Polímeros de Rearranjo

São os polímeros resultantes da reação entre monômeros que sofrem rearranjo nas suas estruturas químicas, durante a reação de polimerização.

Classificação quanto ao comportamento mecânico

Elastômeros ou Borrachas

Os elastômeros podem ser naturais ou sintéticos. Sua principal característica é a elevada elasticidade.

A borracha natural é obtida da árvore seringueira Hevea brasiliensis, através de cortes no seu tronco. Com isso, obtêm-se um líquido branco, o látex.

 

Extração do látex da seringueira

As borrachas sintéticas são formadas pela adição de dois tipos de monômeros (Copolímero). Elas são mais resistentes e utilizadas comercialmente para a produção de mangueiras, correias e artigos para vedação.

Plásticos

Os plásticos são formados através da combinação de vários monômeros. Geralmente, usa-se o petróleo como matéria-prima para a produção de plásticos.

Os plásticos naturais ou sintéticos podem ser divididos em termorrígidos e termoplásticos.

Os termorrígidos ou termofixos são aqueles que por aquecimento assumem estrutura tridimensional, tornando-se insolúveis e infusíveis. Após isso, eles não conseguem voltar à sua forma original. Eles dão origem à estruturas rígidas e duráveis, como peças de automóveis. Alguns exemplos são: poliuretano, polietileno, poliestireno e poliéster.

Os termoplásticos são aqueles que permitem fusão por aquecimento e solidificação por resfriamento, isso possibilita o seu tratamento e moldagem repetidas vezes, desde que sejam reaquecidos. Eles são facilmente maleáveis e usados para produção de filmes, fibras e embalagens. Os termoplásticos são recicláveis.

Fibras

As fibras podem ser naturais ou sintéticas. A produção de fibras artificiais consiste na transformação química de matérias-primas naturais.

Na natureza, as fibras podem ser obtidas de pelos de animais, como as sedas do bicho-da-seda, ou de caules, sementes, folhas e frutos, como o algodão e o linho. As fibras sintéticas são representadas pelo poliéster, a poliamida, o acrílico, o polipropileno e as aramidas.

Polímeros Biodegradáveis

Os polímeros biodegradáveis são materiais que se degradam em dióxido de carbono, água e biomassa, como resultado da ação de organismos vivos ou enzimas. Em condições favoráveis de biodegradação, podem ser completamente degradados em semanas.

Os polímeros biodegradáveis podem ser naturais ou sintéticos. Eles podem ser derivados das seguintes fontes:

• Fontes renováveis de origem vegetal como milho, celulose, batata, cana-de-açúcar;
• Sintetizados por bactérias;
• Derivados de fonte animal como a quitina, quitosana ou proteínas;
• Obtidos de fontes fósseis, como o petróleo.

Os polímeros biodegradáveis são usados para produção de embalagens de alimentos, sacolas, produtos para a agricultura e produtos de consumo.

Através do processo de biodegradação, eles evitam o acúmulo de lixo e consequentemente de poluição, enquadrando-se no conceito de sustentabilidade.