"3º ANO" 1º BIMESTRE-2024: Química Orgânica: Introdução e Propriedades

05/12/2023 11:00

Química Orgânica
 

Habilidades Cognitivas:

 

 

É a química que estuda a maior parte dos compostos de carbono, apesar de muitos desses não estarem associados a organismos vegetais ou animais.

Como mencionado acima há exceções e estas são estudadas na Química Inorgânica: entre outras estão os sais de carbonato (CO₃^2-), os sais de hidrogenaocarbonato (HCO₃^-), os sais de cianeto (CN^-), cianeto de hidrogênio (HCN) e o dióxido de carbono (CO₂).

 

O Carbono e as ligações covalentes:

O carbono sendo ametal, faz ligações interatômicas com outros ametais através da ligação covalente, que tem como característica fundamental o compartilhamento de par ou pares de elétrons.

 

O carbono é tetravalente:

Pertencente à família 14 ou 4A, apresenta 4 elétrons na sua camada de valência (última camada), sendo assim classificado como tetravalente, ou seja, precisa fazer quatro ligações covalentes para atingir a estabilidade mediante a regra do octeto. Essa característica é uma das que proporciona a formação de um número maior de substâncias orgânicas.

 

O carbono pode formar ligações covalentes múltiplas:

Uma vez que o Carbono pode fazer 4 ligações, as possibilidades são variadas: 

4 simples; 

2 simples e 1 dupla; 

2 duplas;

1 simples e 1 tripla, 

sendo esta outra caracteristica que aumenta a possibilidade de variedade em tipos de substâncias:

 

Ligações de carbono com outros elementos químicos:

O carbono além de ser tetravalente e fazer ligações variadas, ele pode se ligar a outros carbonos como também a átomos de outros elementos químicos (inclusive metais) desde que todos não ultrapassem o máximo de ligações a que lhes conferem. 

 

Ligação covalente: sigma (  ) e pi (  ):

Toda ligação covalente simples é sigma;

A ligação covalente dupla: uma é sigma e a outra é pi;

A ligação covalente tripla: uma é sigma e as outras duas são pi.   

 

Classificação do Carbono:

Ser um carbono primário, secundário, terciário ou quaternário, está relacionado à quantidade de ligações diretas que este faz com 1, 2, 3 ou 4 outros átomos de carbono, respectivamente:

 

   

 

A geometria das moléculas orgânicas 

Considerando o carbono o átomo referência e mediante a repulsão existente entre os pares de elétrons, por apresentarem cargas negativas, teremos a geometria estrutural molecular.

 

      

 

Hibridização

É a organização por parte da camada de valência para que o átomo faça as suas ligações interatômicas em busca da sua estabilidade, regida pela regra do octeto.  

 

Hibridização do carbono do tipo sp³

    Ocorre no carbono que realiza as quatro ligações covalentes do tipo simples. Ex// metano CH₄

Hibridização do carbono do tipo sp²

    Ocorre no carbono que realiza uma ligação dupla e duas simples. Ex// Metanal H₂CO

Hibridização do carbono do tipo sp:  

Ocorre no carbono que realiza duas ligações duplas ou uma ligação tripla e uma simples. Ex// 1,2 Propadieno C₃H₄, Etino C₂H₂, respectivamente.

 

Encadeamento: o carbono tem a facilidade em formar cadeias

O átomo de carbono faz ligação interatômica com outros átomos de carbono, o que permite termos uma sequência de carbonos, chamadas de cadeias carbônicas.

 

Formas de representação de uma molécula orgânica e/ou cadeia carbônica:

    No decorrer dos estudos de química orgânica trabalhasse muito com as fórmulas sejam: molecular ou estruturais, por isso é importante começar a se habituar às possíveis formas diferentes:

 

_Ligações planares, com átomos de hidrogênios ocultos ou não:

 

_Ligações ocultas:

 CH₃CH₂CH₃

 

_Forma semiexplicíta:

 

_Átomos ocultos:

 

_Fórmula molecular:

 C₅H₈

 

Classificação das Cadeias Carbônicas:

Uma cadeia carbônica, ou seja, ligações em sequência entre átomos de carbono, pode ser:

 

_Normal: (presença apenas de carbonos primário e/ou secundário)

                        

 

_Ramificada: (presença de carbono terciário e/ou quaternário), Importante salientar que para ser considerada uma ramificação, a ligação com o carbono da cadeia principal deve ser feito através de um átomo de carbono. 

 

_Saturada: quando houver somente ligação do tipo simples entre os átomos de carbono.

 

_Insaturada: quando houver a presença de no mínimo uma ligação do tipo dupla ou tripla entre os átomos de carbono.          

 

_Homogênea: não há presença de um átomo diferente de carbono entre os carbonos da cadeia.

 

_Heterogênea: há presença de um heteroátomo, ou seja, um elemento químico diferente de carbono entre os átomos de carbono da cadeia.

 

_Acíclica ou aberta: há carbono primário na cadeia.

 

_Cíclica ou fechada: não há carbono primário na cadeia. Sendo os tipos possíveis:

 

_Cíclica aromática: quando tiver a presença do benzeno ou anel aromático dentro da estrutura do composto.                       

_Cíclica não aromática (alicíclicas): quando não tiver a presença do benzeno.

 

_Mista: quando há presença de cadeia aberta e fechada no mesmo composto.

 

 

Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

 

Os compostos orgânicos são aqueles que possuem como elemento principal o carbono. Além do carbono, os principais elementos que também aparecem na maioria das moléculas orgânicas são hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) e enxofre.

A existência ou não desses elementos nas moléculas, o tipo de ligações que eles realizam e o arranjo espacial das moléculas (geometria molecular) ajudam a determinar algumas das propriedades físicas e químicas gerais dos compostos orgânicos. Veja algumas delas:

 

_Polaridade

Sempre que o carbono estiver ligado a um átomo de hidrogênio ou a outro carbono, a ligação será apolar, pois não há diferença de eletronegatividade, isto é, o par de elétrons compartilhado fica equidistante dos dois átomos e não é atraído com maior intensidade por nenhum deles.

Por exemplo, o gás butano é um composto orgânico e só possui ligações covalentes entre carbonos e hidrogênios. Visto que só possui ligações apolares, essa é uma molécula apolar:

Por outro lado, no caso de ligações do carbono (ou do hidrogênio) com outros elementos químicos mais eletronegativos, tais como o oxigênio, o enxofre ou os halogênios, então a ligação será polar e a molécula também será considerada polar.

Exemplo: O etanol possui uma região polar (OH) e uma região apolar (H₃C — CH₂ —), mas a sua molécula é classificada como polar, pois cada hidroxila supera até 4 carbonos da cadeia:

 

_Solubilidade

Os compostos orgânicos seguem a regra do “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, os compostos polares dissolvem-se em outros compostos orgânicos polares, enquanto os apolares dissolvem-se nos apolares. 

Por exemplo, o óleo é apolar e dissolve-se na gasolina pura, que também é apolar. É por isso que não conseguimos limpar a mão suja de óleo com água, que é um solvente polar. Além disso, é em virtude desse fato que a gasolina pura também não se mistura com a água.

Contudo há o composto orgânico bipolar, os carbonos com seus hidrogênios (caráter apolar) versos à hidroxila, oxigênio, nitrogênio, halogênios e enxofre (caráter polar) é o tipo de composto solúvel em compostos apolares e polares.

_Forças Intermoleculares

As forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são fracas em comparação às forças dos compostos inorgânicos.

A força intermolecular mais intensa é a ligação de hidrogênio, seguida da força de dipolo permanente, e a mais fraca é a de dipolo induzido. Assim, quando comparamos os compostos orgânicos entre si, os que possuem o grupo OH, tais como os álcoois e os ácidos carboxílicos, realizam ligações de hidrogênio e, por isso, possuem as interações mais fortes entre suas moléculas.

_Estados físicos

Em virtude dessa baixa intensidade das interações intermoleculares, existem compostos orgânicos nos três estados físicos em temperatura ambiente. Abaixo temos exemplos de três compostos orgânicos que estão em estados físicos distintos:

Sólido: açucar (sacarose-C₁₂H₂₂O₁₁) 

Líquido: álcool (etanol-C₂H₅OH)

Gasoso: gás de cozinha (butano-C₄H₁₀) 

_Pontos de fusão e ebulição

Se comparados às substâncias inorgânicas iônicas ou metálicas, os pontos de fusão e ebulição dos compostos orgânicos são menores. Isso acontece principalmente porque, conforme dito, as suas forças intermoleculares são menos intensas, assim é necessário fornecer menos energia para rompê-las e mudar de estado físico.

Ao compararmos os próprios compostos orgânicos, aqueles que realizam as ligações de hidrogênio, tendo o grupo hidroxila (OH) em sua molécula, possuem maiores pontos de fusão e ebulição. Por exemplo, o metanol possui ponto de ebulição igual a + 64,8ºC em condições normais de temperatura e pressão, já o ponto de ebulição do metano é de -161,5, um valor bem inferior. Isso acontece porque o metanol possui o grupo OH.

Por outro lado, compostos orgânicos pertencentes a um mesmo grupo funcional dependem da massa molecular. Quanto maior a massa molecular, maior será a cadeia carbônica. Por exemplo, o ponto de ebulição do ácido metanoico ao nível do mar é de 100,6 ºC, enquanto o do ácido etanoico é de 118,2ºC. Apesar de ambos serem ácidos carboxílicos, o ácido etanoico tem ponto de ebulição maior porque ele possui um carbono e dois hidrogênios a mais, tendo massa molecular maior.

_Combustibilidade

A maior parte das substâncias orgânicas é combustível, ou seja, entra em combustão, reagindo com o oxigênio quando há uma ignição que inicia a reação que libera energia na forma de calor. Eles podem ser sólidos como a madeira, líquidos como a gasolina e o álcool ou gasosos como o butano.

Isso mostra que os compostos orgânicos são responsáveis por grande parte da energia que consumimos, desde o que mantém nossos fogões acesos (gás butano) até os combustíveis de nossos automóveis. 

Entretanto, existem algumas exceções, tais como o clorofórmio e o acetato de sódio, que não são compostos combustíveis.