"3º ANO" 3º BIMESTRE-2024: Reações Químicas Envolvendo Compostos Orgânicos

05/12/2023 09:00

Reações químicas orgânicas

 

Cisões das Ligações:

 

Para que ocorra uma reação química, é necessário que ligações existentes entre átomos de uma molécula se rompam e esses átomos se rearranjam, formando novas ligações. Geralmente, as reações entre substâncias orgânicas envolvem apenas o rompimento e a formação de ligações covalentes.

Cisão Homolítica: é quando na quebra da ligação, cada átomo fica com seus elétrons, formando radicais livres.

Cisão Heterolítica: é quando na quebra da ligação o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons inicialmente compartilhado, formando íons.  

 

Reações envolvendo substâncias orgânicas e presentes em nosso dia-a-dia:

 

Combustão completa "gás de cozinha": 2 C₄H₁₀(g) + 13 O₂(g) --> 8 CO₂(g) + 10 H₂O(g)

Neutralização de ácidos orgânicos: CH₃COOH(aq) + NaOH(aq) --> CH₃COONa(aq) + H₂O(l)

Oxidação do etanol "vinho": C₂H₅OH(l) + O₂(g) --> CH₃COOH(aq) + H₂O(l)

Fermentação da glicose "água ardente": C₆H₁₂O₆(aq) --> 2 C₂H₅OH(aq) + 2 CO₂(g)

Metabolização "no fígado": 2 C₂H₅OH(aq) + O₂(g) --> 2 CH₃COH(aq) + 2 H₂O(l)

Esterificação: CH₃COOH(l) + C₂H₅OH --> C₂H₃COOC₂H₅(l) + H₂O(l)

    

Reações de Substituição: são aquelas onde ocorre uma troca de átomos entre os reagentes podendo ser detectada comparando os produtos com os reagentes:

_Obtenção de haletos orgânicos (compostos orgânicos que apresentam elementos químicos halogênicos da família 17 ou 7A): CH₄(g) + Cl₂(g) --> H₃C-Cl(g) + HCl(g)

 

_Acilação de anéis benzênicos (obtenção de cetonas aromáticas, através da reação entre o anel benzênico com um haleto de acila). Obs: acila: radical oriundo do ácido carboxilíco devido a retirada da hidroxila:

 

_Alquilação de anéis benzênicos (reação entre anel benzênico com haleto orgânico, onde o fragmento anexado ao produto orgânico tem elétron livre a um carbono que faz ligação saturada " H₃C- ") 

 

Reações de adição: são reações que ocorrem com compostos orgânicos: alceno, alcadieno, aromáticos, alcino e cicloalcano, com suas respectivas características:

_Adição a alcenos: uma das duas ligações da dupla é rompida dando possibilidade de anexação de dois elementos do outro reagente ao composto orgânico:

 

1. Hidrogenação catalítica: realizar a reação de adição a um composto orgânico com gás hidrogênio H₂:

2. Halogenação: realizar a reação de adição a um composto orgânico com um halogênio (F₂, Cl₂, Br₂ ou I₂):

 

3. Adição de haletos de hidrogênio (HX, onde X representa qualquer halogênio, F, Cl, Br e I) a compostos orgânicos:

4.  Regra de Markovnikov: quando ao se adicionar ao composto orgânico átomos de hidrogênio, oriundos do outro reagente, estes irão anexar ao carbono que apresenta um maior número de átomos de hidrogênio:

 

Adição a alcinos: uma das duas ligações da tripla é rompida dando possibilidade de anexação de dois elementos do outro reagente ao composto orgânico, formado assim como produto orgânico um alceno, no caso de haver mais do reagente a ser adicionado a reação pode continuar, onde uma das duas ligações da dupla é rompida dando possibilidade de anexação de dois elementos do outro reagente ao composto orgânico, formado assim como produto orgânico final um alcano; exemplificados abaixo:

 

1. Hidrogenação catalítica: adição de hidrogênios ao composto orgânico com a presença de catalisador:

 2. Halogenação: adição de halogênios ao composto orgânico:

 

 3. Adição de haletos de hidrogênio (HX):

 

Adição a alcadienos: para entender melhor é necessário identificarmos os três grupos de alcadienos possíveis:

1. - C = C = C -  (acumulados)

2. - C = C - C - C = C -  (isolados)

3. - C = C - C = C -  (conjugados)

 

Adição em alcadienos conjugados:

_reação ocorrida em baixas temperaturas: adição 1,2;

_reação ocorrida em altas temperaturas: adição 1, 4:

 

Adição a cicloalcanos: para um melhor entendimento há a necessidade de compreendermos a "teoria das tensões dos anéis:

 A teoria das tensões dos anéis se baseia numa pesquisa científica, na qual ciclanos com 3 e 4 átomos de carbono são instáveis e ciclanos com mais de 5 átomos de carbono são estáveis. 

Com isso a reação com ciclopropano e ciclobutano se dá por adição e o produto orgânico formado geralmente é de cadeia aberta:

 

 E a reação de cadeia fechada a partir do ciclopentano se dá por substituição e o produto orgânico formado geralmente é de cadeia fechada:

    

    

Reações de Oxidação: são reações que abordam em seu desenvolvimento a oxidação e redução por parte dos elementos químicos envolvidos. Para melhor entendermos este tipo de reação devemos nos ater para o Nox (número de oxidação) dos elementos que compõem os compostos orgânicos principalmente o carbono (C):

Oxigênio: Nox = -2;

Hidrogênio: Nox = +1;

Fluor: Nox = -1;

Carbono: Nox de acordo com os elementos aos quais está anexado:

C com C, independente do tipo de ligação: simples, dupla ou tripla, Nox = 0;

C - H, Nox = - 1,

C = O, Nox = +2;

C - O, Nox = +1;

C - F, Nox = +1;

C - N, Nox = +1;

C = N, Nox = +2;

C ≡ N, Nox = +3;

Nota-se que devemos avaliar, observando a tetravalência do carbono, cada tipo de ligação e com qual elemento ele se liga para assim fazermos uma somatória e encontrarmos o Nox total dele.

 

Reação de Combustão 

É a reação na qual se trabalha com o conceito de combustão, reação de um composto orgânico (combustível) com o  gás oxigênio (comburente) podendo ser completa ou incompleta:

 

Ozonólise: reação com ozônio seguida de hidrólise, ocorrendo a formação de cetona e aldeído: